Gmail IIS SMTP relay
Ошибка при настройке транслирования почты на smtp.gmail.com через локальный IIS.
SMTP relay
В разработческой среде в случае, когда нет своего SMTP-сервера, самый простой механизм тестирования отправки e-mail сообщений - использования публичного SMTP-сервера, например Gmail. Как настроить читаем здесь: Configure IIS SMTP Server to use Gmail to forward messages.
Блокировка входа
Проблема в том, что Gmail по-умолчанию блокирует попытки авторизации из непроверенных приложений.

Решение
Разрешить авторизацию из непроверенных приложений можно на странице:
https://www.google.com/settings/security/lesssecureapps

И проблема решена!